A sua historia no entanto, remonta aos tempos de D. João I, altura em que começaram a aparecer pequenos aglomerados populacionais na área hoje ocupada pela freguesia do Alto do Pina, cujos habitantes se dedicavam á agricultura, dada a qualidade das terras e abundância da agua.

No século XVIII, com a reconstrução da cidade de Lisboa, fidalgos e burgueses procuravam os arredores da cidade para as suas casas de campo. Assim, vemos nascer novas quintas e casais, enquanto outras mudavam de mãos. Uma delas a do Pina, veio dar nome à freguesia, outras como quintas do Mendonça, Grilo, Leornadas, Ruas, Melro, Pacatos, José Marques, não foram poupadas pela voragem do progresso e crescimento da cidade, tendo-se mesmo perdido os seus nomes.

Ainda restam vestígios das quintas do Pilão e do Pombeiro. Noutras surgiram bairros de “barracas” como sejam as quintas da Montanha, do Monte Coxo, dos Passarinhos, da Holandesa, da Noiva, do Louro, das quais tomaram os seus nomes.

A quinta do Dr. Lobo, deu origem à urbanização que fica por detrás do Areeiro e da Av. do Aeroporto, enquanto a Quinta das Olaias deu lugar à urbanização do mesmo nome.

Podemos ainda ver, alguns vestígios de antigas vilas como Vila das Varandas e a Vila Áspera à Rua Alves Torgo.

Poderá ainda ser vista a edificação e parte do muro do jardim da Quinta das Ameias ou Casal Vistoso, que data do Sec.XVII que pertenceu aos Abreus e Castros  e que dele fez uso como casa de campo do rei D. Fernando II com a condessa D’Edla.

A Rua Alves Torgo e a Azinhaga da Fonte do Louro, no seguimento da velha estrada de Sacavém, eram as artérias de saída da cidade em direcção ao Norte, ao longo das quais foram sendo edificadas quintas e casais.

A Quinta da Montanha, cujas terras confinavam com as dos lagares de El Rei, era uma das mais prósperas da área e os seus produtos abasteciam os mercados de Lisboa. Havia ainda nessa quinta um filão de areia, muito fina, a qual serviu para a construção de muitos dos edifícios existentes na freguesia. Ainda hoje, se podem ver sulcos dessas escavações ao fundo da Avenida dos Estados Unidos no morro da Quinta da Montanha.

As quintas de Arroios, eram procuradas pela “Lisboa Boémia”; por exemplo na Quinta da Montanha existia no século passado e manteve-se até aos anos 40 uma “locanda” (taberna) chamada “A PERNA DE PAU”, que a qualidade do vinho e petiscos tornaram ponto de encontro de fidalgos e pensadores. Essa taberna, é mesmo referida nas cartas de Oliveira Martins, pois que serviu de local de dissertação dos “vencidos da vida”.

Além dos boémios, os jovens na quinta-feira de ascensão deslocavam-se ali em “bandos alegres”, passando pelo “Retiro dos Pacatos”, para colherem a espiga e acabavam sempre numa paragem na “Perna de Pau”.

A sombra dos ulmeiros, a beleza das quintas e caminhos, eram locais procurados para passeios a cavalo por muitos “romeus”, que segundo contam os antigos, ali se deslocavam atraídos pela beleza das “moças”, sadias e de lindas cores que os ares puros mantinham fazendo perdurar o viço da juventude.

Parte das Quintas do Pina, Baldracas deram origem a modernas construções e ao jardim que fica por cima da Fonte Luminosa, enquanto a do Alperce deu lugar á Alameda D. Afonso Henriques.

Azinhagas e caminhos, sombreados por ulmeiros, que serpenteavam entre férteis quintas, deram lugar ao progresso, como foi o prolongamento da Av. Almirante Reis, o Bairro dos Actores e praça do Alto do Areeiro (Praça Francisco Sá Carneiro) e já na nossa época a Av. Afonso Costa, atravessando a Azinhaga da Fonte do Louro e a Azinhaga das Olaias e a sua quinta desapareceram por completo dando lugar à urbanização das Olaias e ás avenidas que lhe dão acesso.

É a cidade a crescer, o cimento a estender os seus tentáculos, virados ao céu, essas “máquinas de habitar” substituindo os ulmeiros, projectam as suas sombras entre prédios e o escaldante asfalto que não conseguem refrescar.

Saindo do bucolismo do passado, passamos aquilo que os nossos olhos podem observar e que a larga visão de Duarte Pacheco nos legou, a Alameda D. Afonso Henriques, a Avenida Almirante Reis que desemboca no Alto do Areeiro, uma das mais harmoniosas praças de Lisboa, a Praça Francisco Sá Carneiro. A harmonia desta praça agora quebrada pelos “monstros de cimento e vidro” construídos à entrada da Av. Afonso Costa, que abafam por completo o Casal Vistoso, transportam-nos para a parte moderna da Freguesia, as Olaias, urbanização premiada em 1982 com Prémio Valmor.

Contornando a Rotunda das Olaias, virando á Rua Veríssimo Sarmento, encontramos à esquerda o Bairro da GNR e à direita a antiga Quinta do Bacalhau, em cujos terrenos estão novas construções e seguimos até velha Rua Barão de Sabrosa e deparamos com a Casa dos Plátanos, edifício dos mais antigos, 1821 e reconstruído nos anos 20, para que ali ficassem as crianças pobres, enquanto os seus pais trabalhavam, era a creche do Alto do Pina, que veio apesar da contestação das populações a ser adquirida em 1929 pela Santa Casa da Misericórdia.

Saindo da Barão Sabrosa e entrando pela Rua Egas Moniz, entramos no Bairro dos Actores, construído nos anos 30 e 40 com prédios que não vão além do 4º andar, com a harmonia que caracteriza a construção da época. Não fora os muitos veículos estacionados à beira dos passeios e o visitante teria a sensação de entrar em qualquer vila de província. É um bairro com vida, humanizado, ainda não atacado pelo terciário, encontramos nele pequenas lojas do mais variado comercio e ofícios, tornando-o quase auto-suficiente, não havendo necessidade dos seus habitantes saírem do bairro para se abastecerem.

Típicas as suas tabernas, cafés e padarias, onde se discute desde o acontecimento local e desporto á politica nacional e internacional. Qualquer das suas ruas dá acesso à Alameda D. Afonso Henriques ou Avenida Almirante Reis, percorrendo-o podemos voltar até à Rua do Garrido, descer as escadinhas da Rua José Acúrcio das Neves e ir até à Alameda, ai o visitante poderá então libertar-se um pouco do “cimento”, estender a vista pelo amplo relvado e depois admirar a Fonte Monumental, ex-libris da Freguesia.

Esta fonte, que a cidade merecia ver sempre em funcionamento, pensada por Duarte Pacheco, arquitectada pelo Arq.º Carlos Rebelo de Andrade, era a maior da Europa. Construída à 50 anos para comemorar a entrada das aguas do vale do Tejo na cidade de Lisboa. Obra admirável dos escultores Diogo Macedo, Maximiano Alves e Jorge Barradas. Os seus jogos de agua da autoria do Eng.º Carlos Buicas, quando em funcionamento, ainda hoje causam a admiração de todos os que tem o pervilégio de os ver.